В період визвольної війни українського народу проти шляхетської Польщі в 1648-1654 роках Вінниця була одним з найважливіших опорних пунктів української армії. Тут не раз велися запеклі бої.

Велика битва за Вінницю сталася в лютому 1651 року. Польсько-шляхетські війська, осадивши місто, почали рішучий наступ. Після першої сутички козацькі частини полковника Івана Богуна, які обороняли місто, почали відступати і, перейшовши через Буг, закрилися в монастирі. Шляхта, радіючи легкій перемозі, кинулася у слід козакам, але потрапила в заздалегідь підготовлену пастку - широкі ополонки в льоду присипані снігом і соломою.

Багато шляхтичів, одягнених у важке обмундирування, пішли на дно Бугу. 11 березня після тривалих боїв польсько-шляхетські війська, не домігшись успіху, змушені були зняти облогу міста і почали відступ. У Якушинецькому лісі їх наздогнали козаки Богуна і в бою нанесли ще один відчутний удар.